(1) הכנסת המגזר העסקי כמשתתף בתוכניות – עד כה נתקלנו בקושי משפטי להכניס נציגי מגזר עסקי לחדר, אף שאנו משוכנעים כי למגזר זה עשויה להיות השפעה דרמטית על קידום הטרנספורמציה הדיגיטלית של המשתתפים בתוכנית ושל המגזר הציבורי בכללותו. הקושי נובע מחשש לניצול לרעה של נציגים מהמגזר העסקי שישתתפו בתוכנית, מידע שיכול להוות לו יתרון בתהליכי מכרז ורכש. סוגיה זו לא הצליחה להגיע לפתרון משפטי עד כה.
(2) היחס בין למידה דיגיטלית ללמידה פנים אל פנים – אנו מבינים היום כי תוכנית העוסקת בדיגיטציה (ובכל נושא אחר למעשה) מחייבת להדגים למידה דיגיטלית בעצמה. אנו עוסקים רבות בשאלת האיזונים – מה נכון שיתקיים במרחב הווירטואלי? מה מחייב מפגש פיזי פנים אל פנים? כיצד אפשר למנף את הלמידה הדיגיטלית כך שנגיע בעזרתה למחוזות שאינם קיימים כעת בתוכנית.
(3) יצירת פרויקטים ללמידה אל מול השגת תוצאות – האם הפרויקט הוא תשתית לתרגול או התנסות או הזדמנות ממשית לשינוי מציאות?
(4) אשכולות (ישות המכילה כמה רשויות מאותו אזור גיאוגרפי) –אתגרי יישום טרנספורמציה דיגיטלית ברמה האזורית - המתח שבין הצרכים של הרשות הבודדת אל מול צורכי האזור.
(5) חיבור בין רשויות חלשות מאוד לרשויות חזקות מאוד – במחזור א של התוכנית לשלטון המקומי נתקלנו בקושי רב לייצר שפה מקצועית אחידה בין הרשויות שהרכיבו את הקבוצה, לאור הפערים האדירים שבין רשויות חזקות לרשויות חלשות בקבוצה. הפער בא לידי ביטוי בפניות ללמידה, בהבנה מהו תהליך טרנספורמציה דיגיטלי מהותי ולא חיצוני, וביכולת בהטמעת מסרים לאור הבגרות הדיגיטלית השונה של הארגונים.